一介平民，最终掌握国民政府的党政军大权，蒋介石无论如何都是近代史上绕不过去的一个重要人物。先是在行武中崛起，最后变成国民政府的独裁者，但是解放战争只用了三年的时间，就被解放军消灭了他800万大军，而他自己最终也不得不败退台岛。所以有人对的军事指挥能力深表怀疑。周恩来说他不怎么样，他的部下白崇启说他顶多能当一个陆军排长。
那么的指挥能力到底怎样？他到底能指挥多少人？要回答这个问题，需要首先从的发迹史谈起。出生于1887年，他20岁入保定全国陆军速成学堂，学习的是炮兵。东渡日本，进入东京镇五学校学习。共产党的领袖和元帅们在军事上能跟他比学历的很少。他毕业后还参加了日本陆军，做了一名候补士官还参加了同盟会。辛亥起义以后，参加了光复浙江的战役。之后，陈炯明叛变，陪护孙中山到中山舰避难，从此得到孙中山的信任，他也因此被委任为第二军参谋长。他又担任黄埔军校校长兼越军总司令部参谋长。1925年，担任第一军军长，他通过兼并越军的部分人马，使自己成为国民党中军事实力最强的人物。当年率部参加了对陈炯明的第二次东征，全歼了陈炯明的叛军，这是蒋介石军事生涯中最辉煌的时刻之一。
蒋介石担任国民革命军总司令，同年举行北伐，带领司令部亲临前线指挥作战。在工人、农民的支持下，北伐军一路高歌猛进，先后打败了吴佩孚和孙传芳，光复了湖南、湖北、江西和福建四省，并继续扩大战果。是其军事生涯的辉煌业绩之一。他又联合李宗仁沿西山和冯玉祥收服了东北的张作霖，结束了中国军阀割据的局面。1927年，我党领导了南昌起义，共产党开始了武装斗争。虽然这次起义失败了，但起义部队成为一颗火种，点燃了我党武装夺取政权的斗争。当时党的负责人执行左倾冒险主义路线，用弱小的红军跟国民党军争夺大城市。红军如果打下去，还没等国军反攻就已被消耗完。1930年到1931年，蒋介石就对各根据地发动了三次围剿。但是三次围剿都以的失败告终。因为他遇到了他一生最大也是最强的对手毛泽东。
第一次围剿，毛泽东采取诱敌深入的策略，把敌人放进来，然后集中兵力给予痛击。此战歼敌1.3万人，粉碎了国军的围剿。
第二次围剿，蒋介石接受了上次围剿的教训，采用稳扎稳打、步步为营的策略。毛泽东指挥红一方面军仍然采取诱敌深入的战术，瞄准一股敌人，集中优势兵力进行歼灭。这次反围剿共打了5场大仗，粉碎了国军第二次围剿。
第三次围剿，蒋介石亲自担任总司令，带领30万大军分三路向中央杀来。毛泽东依然采取诱敌深入的策略，避敌锋芒，打其虚弱。把敌人搞得晕头转向。在整个反围角斗争中，以3万人的兵力共击毙俘虏敌军3万多人，取得反围剿斗争的胜利。
抗日战争也是对蒋介石指挥能力的一次大检验。抗战一开始，国军丧成失地，最后跑到了重庆。国难当头，还坚持攘外必先安内的政策，充分说明他的政治格局狭隘，缺乏战略眼光。最后连他的部下都看不下去了，这才有了西安事变。国共两党开始了第二次合作。抗战结束后，又挑起了内战。当时国军与我军不只是人数上的差距还有装备上的重寡悬殊。但我军用了3年时间，把国军打败。国军输给了解放军，某种意义上说也是蒋介石输给了毛泽东。首先，输在战略上，毛主席从内战开始就相信解放军必胜，连打败国军的时间都定好了。因为他相信解放军有人民的支持，而且他相信解放军确实是为人民打天下的。在战略部署上，毛泽东积极布局东北，东北一旦拿下，就可以挥师南下，威胁华北。而蒋介石根本没有把东北放在心上。
其次，蒋介石输在不善用人上。毛泽东最善于用人，而且用人不宜给将帅们充分的自主权。允许将帅们发表不同意见，甚至允许将帅骂娘。而蒋介石把手下分成三六九等，让将士离心离德，其次，他对将士们还不放心，安插了特务，让将士们抬手动脚都顾虑重重，不敢决断。蒋介石还不信任他们的才能，每次都要代为操刀。事实上，蒋介石手下有很多能打的将军，比如王耀武，陈明仁等人。
纵观蒋介石的军事生涯，他还是打过不少胜仗的，他指挥一个团、一个师、一个军，甚至若干个军的时候，打的胜仗比较多，当他指挥百万大军的时候，就很少打胜仗了。虽然不能确切的说老蒋到底能指挥多少人，但是说老蒋顶多指挥几个军的人马还是比较客观的。